Соединенные Штаты, шестидесятые годы двадцатого века. В центре сюжета оказывается рекламное агентство «Стерлинг-Купер», расположенное на знаменитой Медисон-авеню в Нью-Йорке, а также жизнь его креативного директора - искусного манипулятора и интригана Дона Дрейпера. На пике своей карьеры, он сталкивается с конкурентами, пытаясь удержать свое влияние в компании. Личные и профессиональные испытания Дона и его коллег разворачиваются на фоне значительных событий, определяющих американское общество того времени.