Шарлотта Пейн стремится найти истинную любовь и уже отклонила несколько предложений о замужестве, поскольку хочет встретить свою идеальную пару. Зарегистрировавшись на известном сайте для знакомств, она решает обратиться за советом к Рави, специалисту в области отношений. Он предлагает ей ответить на сто вопросов, чтобы определить, кто мог бы стать её подходящим партнером. Однако отвечать на эти вопросы оказывается непросто — Шарлотте приходится вспоминать различные моменты из своей жизни, а также из жизни её друзей Лесли, Джилл, Майка и Уэна. Эти вопросы помогают ей лучше понять саму себя и осознать, что именно она ищет в своих отношениях.
